Album-album awal (1994–1998)

Blink mulai dikenal atas penampilan yang penuh kelucuan dan atas hal itu mereka segera mendapat kontrak dengan sebuah label kecil, Cargo Music. Melalui label ini, mereka merilis album studio pertama mereka, Cheshire Cat, pada Februari 1994. Melalui album pertama mereka, Blink mulai mendaptkan popularitas di luar California sepanjang tahun 1995 dan 1996. Lagu "M+M's" dan "Wasting Time" dari album Cheshire Cat dirilis sebagai singel walaupun keduanya gagal memasuki chart. Walaupun album tersebut tidak berhasil menghasilkan dampak komersial, Cheshire Cat dinilai oleh Blink-182 dan fans mereka sebagai sebuah “iconic release”.^[5]

Tidak lama setelah rilis album perdana mereka, Blink tersandung masalah penggunaan nama dengan band Irlandia bernama sama. Untuk menghindari perselisihan hukum, mereka manambahkan "182" pada akhir nama mereka.^[5][6] Pada tahun 1994, mereka merilis split-EP dengan band Iconoclasts yang berjudul Short Bus. Mereka juga merilis sebuah mini-album berisi 3 lagu berjudul They Came to Conquer... Uranus pada tahun berikutnya. Mereka lalu pindah ke Encinitas, California pada 1996, dimana mereka merekam album kedua mereka, Dude Ranch, dengan produser Mark Trombino. Album tersebut dirilis pada 1997 dan secara relatif menuai sukses komersial. Blink-182 merilis album tersebut tetap di bawah label Cargo Records. Namun di luar dugaan, album tersebut mampu memasuki chart modern-rock di AS. Karena itu, mereka kemudian menandatangani kontrak dengan MCA pada 1998 untuk mengatasi masalah distribusi yang meningkat. Singel "Dammit" menjadi salah satu hits Blink-182 dan membuat mereka mulai menerima sukses mayor.^[5]

Berkat sukses dari Dude Ranch, Blink-182 memulai tour dunia selama 1997 dan 1998. Di tengah tour AS pada 1998, drummer Scott Raynor diminta untuk meninggalkan band. Beragam alasan beredar di internet selama bertahun-tahun. Salah satu alasan yang paling terkenal adalah bahwa Raynor memilik masalah serius dengan alkohol dan diminta untuk keluar. Ketika dia setuju untuk menghentikan kebiasaan minumnya, Mark Hoppus dan Tom DeLonge meragukan kesungguhannya dan dia dikeluarkan dari band melalui sambungan telepon. Pada sebuah wawancara tahun 2004, Hoppus menggambarkan tour Dude Ranch sebagai sesuatu yang “kasar”, dengan DeLonge menambahkan, “Itu adalah tour terburuk kami. Pada saat itu, drummer kami memiliki masalah alkohol. Dalam satu pertunjukan dia menjatuhkan stiknya 10 kali. Sangat menganggu melihat seseorang menghancurkan dirinya sendiri.”^[7] Namun, menurut Raynor pada sebuah wawancara dengan AbsolutePunk tahun 2004, dia menyatakan bahwa kepergian dirinya adalah keinginannya untuk tetap berada di band kecil non-mainstream, dimana hal itu bertentangan dengan meningkatnya popularitas Blink-182.^[3]

Hoppus dan DeLonge kemudian meminta drummer Travis Barker dari band The Aquabats untuk mengisi posisi Raynor selama sisa tour. Dia kemudian menjadi drummer tetap Blink-182 dan meninggalkan The Aquabats. Barker dikabarkan mampu menghafal seluruh setlist tour Blink-182 (yang terdiri lebih dari 20 lagu) dalam waktu kurang dari sehari.^[8] Mereka kembali ke studio pada Oktober 1998 untuk memulai penggarapan album terobosan mereka, Enema of the State.^[9]